在加盟凯尔特人后，凯瑞-厄文很快就表明了自己非常喜欢波士顿这座城市，而且已经开始把这里跟他曾经效力多年的老东家克利夫兰骑士做对比。
在城市建设和体育文化的层面上，厄文认为波士顿绝对能够完爆克利夫兰，他说：“我才到这里一个月左右，对这里已经有了一个大致的了解，在每比赛的时间里，我有足够的时间去探索这座城市。”
厄文对于波士顿是有感情的，因为他的父亲就在波士顿大学打过球，自己也在这里住过一段时间。
“能回到东海岸感觉真的很好，这里节奏很快，文化丰富，美食很多。那天我才跟好友聊到，这里的文化跟中西部实在太不一样了，我觉得这里非常真实和有活力，是一座蓬勃的城市，永远没有停歇的时候。”他说。
“在克利夫兰，晚上的情况就跟波士顿完全不同。在这里，当我开车在路上，都难以相信自己真的来到一座真正的体育城市效力了。”他说。
比起波士顿凯尔特人、红袜、爱国者这样的豪门球队，克利夫兰的体育历史确实非常可怜凄惨，厄文的讽刺刚好戳在了克利夫兰体育迷的心上。他多少怨恨自己曾经在骑士没有话语权，现在的情况可不同了。但这样公开的嫌弃恐怕只会加深骑士球迷对他的反感，常规赛揭幕战即将到来，凯尔特人和骑士双方恐怕是要新仇旧恨一起算了。
